Работая в то время в газете New York World, Уинн придумывал новую головоломку для рождественского выпуска. Свое изобретение он назвал «ворд-кросс» (word-cross). Игра понравилась читателям и Уинн стал периодически печатать новые кроссворды вплоть до выхода на пенсию в 1918 году.
Широкую популярность кроссворды получили уже в 1924 году: к составлению головоломок приступили другие газеты, а в апреле вышел первый сборник кроссвордов под названием The Cross Word Puzzle Book. В этом же году изобретение Уинна пересекло границы США и начало быстро набирать популярность во всем мире.
